Ngày 21 tháng 4 năm 1914, Tổng thống Woodrow Wilson ra lệnh chiếm đóng Veracruz. MacArthur được gửi đến khu vực, đến ngày 1 tháng 5 năm 1914. Ông nhận ra rằng cần thiết phải có một tuyến đường sắt để hỗ trợ hậu cần. Nhận thấy ở đây có rất nhiều ô tô và đường sắt ở Veracruz nhưng không có đầu máy xe lửa, MacArthur tiến hành xác minh một báo cáo rằng có một số đầu máy xe lửa ở Alvarado, Veracruz. Với giá 150 đô la, ông đã mua một chiếc xe tay ga và thuê ba người Mexico. MacArthur và nhóm của ông đã tìm thấy năm động cơ ở Alvarado, hai trong số đó đã không thể sử dụng, nhưng ba đầu máy khác thì còn sử dụng được. Trên đường trở về Veracruz, nhóm của ông bị phục kích bởi năm người đàn ông vũ trang. Cả nhóm đã chạy trốn và MacArthur đã tiêu diệt được hai tên. Ngay sau đó, họ bị tấn công bởi một nhóm khoảng mười lăm kỵ binh. MacArthur bị ba viên đạn găm vào trong quần áo nhưng không hề hấn gì. Một trong những người bạn của anh bị thương nhẹ trước khi MacArthur tiêu diệt bốn tên. Hơn nữa, nhóm đã bị tấn công lần thứ ba bởi ba người đàn ông. MacArthur nhận được một viên đạn khác trong áo của mình, nhưng nhóm của ông đã sử dụng chiếc xe tay ga vượt qua tất cả những kẻ phục kích.